Αν η επικλινή πλατεία Piazza Grande φαίνεται οικεία, είναι επειδή χρησίμευσε ως σκηνικό για την ταινία του Roberto Benigni, το Life is Beautiful . Η ίδια η πλατεία είναι όμορφη, περιτριγυρισμένη από κομψά παλάτια. Ολόκληρη η βόρεια πλευρά σχηματίζεται από τη χαριτωμένη κιονοστοιχία του Vasari στο Palazzo delle Logge και η στρογγυλή αψίδα της Santa Maria della Pieve εκτείνεται στη δυτική γωνία δίπλα στο Palazzo della Faternitaå dei Laici του 14ου αιώνα. Η εντυπωσιακή του πρόσοψη ξεκίνησε σε γοτθικό στιλ από τον Baldino di Cino το 1375, συνεχίστηκε σε αναγεννησιακό στιλ από τον Bernardo Rossellino το 1433 και ολοκληρώθηκε το 1460. Ο καμπαναριό προστέθηκε από τον Giorgio Vasari τον 16ο αιώνα, και είναι ένας από τους Ιταλούς τα παλαιότερα ρολόγια εργασίας, που χρονολογούνται από το 1552. Η πλατεία Piazza Grande είναι η σκηνή του Giostra del Saracino, μιας μεσαιωνικής κρουαζιέρας που πραγματοποιήθηκε την πρώτη Κυριακή του Σεπτεμβρίου και μια έκθεση αντίκες το πρώτο πλήρες Σαββατοκύριακο κάθε μήνα.
