Προστάτης του νησιού ο Αη Γιώργης, μιας και όπως λέγεται η ασημοστόλιστη εικόνα που τον παριστάνει έφιππο, έφτασε στο νησί από την θάλασσα. Η Μονή χτίστηκε το 960 μ.Χ. επί Νικηφόρου Φωκά, πάνω στο Κάστρο στην κορυφή της Χώρας με το οποίο έχουν κοινή και μοναδική είσοδο την “Σιδερόπορτα”. Το μοναστήρι υπάγετε από το 1447 στην Ιερά Μονή της Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους, μαζί με μια τεράστια περιουσία από τα καλύτερα κτήματα του νησιού που σχεδόν αγγίζει το 1/5 της έκτασής του, τα οποία ήταν δωρεά του Νικηφόρου Φωκά στην Μονή Μεγίστης Λαύρας για την νίκη επί των Αράβων γύρω στο 958. Σύμφωνα με την μαρμάρινη επιγραφή πάνω από το καμπαναριό ο ναός που υπάρχει σήμερα χρονολογείται γύρω στο 1600. Το 1984 επισκευάσθηκαν ζημιές που είχαν προκληθεί από σεισμούς. Στη μονή, ο επισκέπτης φτάνει με τα πόδια ανηφορίζοντας πάνω από τη Χώρα, εκεί μπορεί να απολαύσει την υπέροχη θέα της Σκύρου και του Αιγαίου. Υπάρχει μικρό προαύλιο με αρκετές πεζούλες και μπαλκόνια. Έχοντας παράδοση στην ξυλογλυπτική οι Σκυριανοί επίπλωσαν με ξυλόγλυπτα την εκκλησία και σκάλισαν το τέμπλο της. Μια από τις εικόνες παριστάνει τον Άγιο όρθιο και με μαύρο πρόσωπο, είναι αρκετά σπάνια και την έφεραν στο νησί από την Κωνσταντινούπολη για να σωθεί από τις εικονομαχίες. Ανάμεσα στα τάματα, υπάρχει και το μετάλλιο του πρώτου σύγχρονου Έλληνα Ολυμπιονίκη, του Σπύρου Λούη, το οποίο είχε υποσχεθεί στον Άγιο για τη βοήθειά του.
