Στο νοτιοανατολικό άκρο της παλιάς πόλης, η εκκλησία της Σάντα Μαρία degli Servi, χτίστηκε αρχικά τον 13ο αιώνα, αλλά άλλαξε το 15ο-16ο αιώνα στο ύφος της περιόδου. Η απλή πρόσοψη έμεινε ημιτελής. Το ρωμαϊκό καμπαναριό, όπως εκείνο του καθεδρικού ναού, έχει τέσσερα στρώματα παραθύρων, αυξάνοντας τον αριθμό με κάθε επίπεδο για να φαίνεται κωνικό στην κορυφή. Αξιοσημείωτα έργα τέχνης είναι το 1261 Madonna del Bordone του Coppo di Marcovaldo και η περίφημη τοιχογραφία του 14ου αιώνα, Slaughter of the Innocents, από τον Pietro Lorenzetti στο δεύτερο παρεκκλήσι στο νότιο τμήμα. Στο βωμό βρίσκεται η Madonna del Pópolo της Lippo Memmi , από περίπου το 1317. Όχι πολύ μακριά από την εκκλησία βρίσκεται η επιβλητική Porta Romana, μια πύλη του 1327 στα τείχη της παλιάς πόλης
